Chicago Bulls có rất nhiều điều phải suy nghĩ về mùa giải này, đặc biệt là sau một mùa giải đáng thất vọng khi họ không thể lọt vào vòng loại trực tiếp. Nhiều báo cáo đã đưa ra rằng Bulls đang mong đợi bổ sung vào đội hình của họ xung quanh Zach LaVine, và điều này có thể hiểu được đã gây ra rất nhiều tin đồn xung quanh đội hình của đội sẽ bước vào mùa giải tới.
Một trong những câu chuyện chính là DeMar DeRozan có thể được giao dịch vào mùa hè này như một cách để làm cho Bulls trẻ hơn và thay đổi hướng của nhượng quyền thương mại. Chicago Bulls có cơ hội thực hiện một số bước tiến lớn với DeRozan, vì anh ấy gần đây đã có một số năm tốt nhất trong sự nghiệp của mình. Điều này sẽ giữ cho giá trị thương mại của anh ấy cao, mặc dù thực tế là anh ấy sẽ 34 tuổi vào đầu mùa giải tới.
Chicago Bulls có một thương vụ chất lượng cao có thể giúp họ tạo ra một bộ phim bom tấn tiềm năng trong mùa giải này.
Vào thứ Tư, DraftKings đã phát hành một giao dịch giả đưa DeMar DeRozan đến Portland Trail Blazers để đổi lấy một số phần quan trọng có thể đáp ứng nhu cầu của Bulls.

Thương vụ bom tấn này sẽ gửi hai trong số những cầu thủ giỏi nhất của Chicago Bulls đến Portland trong khi Trail Blazers sẽ từ bỏ trung tâm xuất phát bảy năm của họ, một cầu thủ ghi nhiều bàn thắng và một lựa chọn dự thảo rất được thèm muốn.
Trail Blazers là một trong ba người trúng xổ số lớn vào thứ Ba, đánh bại tỷ lệ cược của họ và giành được lượt chọn tổng thể số 3 trong bản nháp. Họ đến với cơ hội trúng xổ số cao thứ 5 và 10,6% cơ hội nhận được vé số mà họ nhận được. Họ đã có thể giành được huy chương vàng và lọt vào top 3, điều này rất quan trọng vì bản dự thảo sắp tới này hầu hết được coi là giống với bản dự thảo năm 2020, với ba triển vọng hàng đầu sẽ phân biệt rõ ràng với phần còn lại của nhóm. Chicago Bulls đã tận mắt chứng kiến điều này, khi họ nhận được lượt chọn thứ tư trong bản nháp và bỏ lỡ Anthony Edwards, James Wiseman và LaMelo Ball.
Blazers đã bày tỏ sự quan tâm đến việc giao dịch lựa chọn này, vì họ có thể sử dụng nó để mang một ngôi sao khác đến Portland và nhận một ngôi sao để đá cặp với Damian Lillard, người dựa trên những nhận xét gần đây, có thể đã chán ngấy với hướng đi của nhượng quyền thương mại. Đây là một phần lý do tại sao giao dịch giả này được đề xuất, mà tôi sẽ đánh giá từ cả hai phía.